1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(naphthalene-1-carbonyl)-thiourea | 163188-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(naphthalene-1-carbonyl)-thiourea
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)carbamothioyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 163188-69-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: JLMDPDJDXOTSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(naphthalene-1-carbonyl)-thiourea 在 哌啶 、 四氰基乙烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到4-methoxy-N-((5-naphthalen-1-yl)-3H-1,2,4-oxathiazol-3-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  季戊四烯乙烯和1-氨基1,2,2-乙烯三腈在合成预期抗氧化剂和抗菌素的杂环化合物中

  摘要：

  在几滴哌啶的催化下，1,2,2,2-乙烯四甲腈（TCNE）与芳酰基硫脲在二恶烷中的反应生成相应的1,2,4-氧杂噻唑。在相同的反应条件下，硫代氨基脲或硫代氨基脲与TCNE或1-氨基-1,2,2-乙烯-三腈反应。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。讨论了形成机理。测试了生物（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。这些杂环化合物中的一些显示出作为抗氧化剂和抗菌化合物的高活性。研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2236
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(naphthalene-1-carbonyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  季戊四烯乙烯和1-氨基1,2,2-乙烯三腈在合成预期抗氧化剂和抗菌素的杂环化合物中

  摘要：

  在几滴哌啶的催化下，1,2,2,2-乙烯四甲腈（TCNE）与芳酰基硫脲在二恶烷中的反应生成相应的1,2,4-氧杂噻唑。在相同的反应条件下，硫代氨基脲或硫代氨基脲与TCNE或1-氨基-1,2,2-乙烯-三腈反应。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。讨论了形成机理。测试了生物（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。这些杂环化合物中的一些显示出作为抗氧化剂和抗菌化合物的高活性。研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2236

文献信息

• Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Stanislav Brtoš

  DOI：10.1135/cccc19942663

  日期：——

  Hugershoff reaction of N-1- or N-2-naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-disubstituted thiourea derivatives, prepared by the reaction of 1-naphthoyl or 2-naphthoyl isothiocyanate with primary or secondary amines, was studied. Depending on substituents the corresponding urea or benzothiazole derivatives were obtained as reaction products. Their structure was determined on the basis of infrared, ¹H and ¹³C NMR and mass spectra.

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。
• An Efficient Synthesis of Thiazolidine-4-ones with Antitumor and Antioxidant Activities
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Mohamed F. Radwan、Mohamed Ramadan、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1002/jhe.641

  日期：2012.7

  triphenylphosphine at −5°C led to (Z)‐methyl 2‐[(Z)‐2‐(4‐aroylimino)‐4‐oxo‐3‐aryl‐1,3‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates in good yields. The mechanism is discussed. X‐ray structure analysis of one thiazolidine derivative is described. Antitumor and antioxidant activities have been investigated. One derivative of 1,3‐thiazolidine showed moderate antiproliferative in vitro activity against hepatocellular carcinoma Hep‐G2

  3-芳酰基-1-芳基硫脲与二氯甲烷中的2-丁炔酸二甲酯在二氯甲烷中反应，并在-5°C下被三苯膦催化，生成（Z）-甲基2-[[（Z）-2-（4-芳基氨基）]-4 [-氧代-3-芳基-1,3-噻唑烷酮-5-亚萘基]乙酸酯的收率很高。讨论了该机制。描述了一种噻唑烷衍生物的X射线结构分析。已经研究了抗肿瘤和抗氧化活性。1,3-噻唑烷的一种衍生物在体外对肝细胞癌Hep-G2表现出中等的抗增殖活性，而另一种1,3-噻唑烷与抗坏血酸相比具有有效的抗氧化活性。