methylpropargyletherhexacarbonyldicobalt | 65966-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: methylpropargyletherhexacarbonyldicobalt
• 英文别名: methyl propargyl ether, dicobalt-hexacarbonyl complex；Carbon monoxide;cobalt;3-methoxyprop-1-yne
• CAS: 65966-21-4
• 化学式: C₁₀H₆Co₂O₇
• 分子量: 356.14
• InChiKey: RKMXTRAJNCOHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylpropargyletherhexacarbonyldicobalt 、 Iron(2+);dinitrate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHCHEGOLEV, A. A.;SMIT, V. A.;MIKAELYAN, G. S.;GYBIN, A. S.;KALYAN, YU. V+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2571-2580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 methanol 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到methylpropargyletherhexacarbonyldicobalt
  参考文献：
  名称：

  El-Amouri, Hani; Gruselle, Michel; Jaouen, Gerard, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 17, p. 3238 - 3242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dicarbonyl(η⁴-tricarbonylcobaltacyclopentadiene)cobalt Complexes from Co₂(CO)₈. A General Route to Intermediates in Cobalt Carbonyl Mediated Alkyne Trimerization
  作者：R. John Baxter、Graham R. Knox、Peter L. Pauson、Mark D. Spicer

  DOI：10.1021/om980544y

  日期：1999.1.1

  cobaltacyclopentadiene complexes, derived from cobalt carbonyl and two alkyne molecules and long believed to be intermediates in cyclotrimerization as well as in the formation of the (three-alkyne-derived) “flyover” complexes, can be isolated in selected cases if the mono(alkyne)−Co2(CO)6 complexes are treated at room temperature with just 1 equiv of alkyne in the presence of trimethylamine N-oxide. The complex (PhCCHCMeCMe)Co2(CO)5

  我们已经表明，在某些情况下，可以分离出衍生自羰基钴和两个炔烃分子的钴环戊二烯络合物，人们长期以来认为它们是环三聚化以及（三炔烃衍生的）“立交”络合物形成中的中间体。在三甲胺N-氧化物存在下，仅用1当量的炔在室温下处理单（炔）-Co 2（CO）6络合物。配合物（PhC CHCMe CMe）Co 2（CO）5已通过X射线晶体学表征。
• Copper‐Free Huisgen Cycloaddition for the 14‐3‐3‐Templated Synthesis of Fusicoccin‐Peptide Conjugates
  作者：Ryoma Masuda、Yuuya Kawasaki、Kazunobu Igawa、Yoshiyuki Manabe、Hiroshi Fujii、Nobuo Kato、Katsuhiko Tomooka、Junko Ohkanda

  DOI：10.1002/asia.202000042

  日期：2020.3.16

  the limited cell permeability and chemical tractability of such agents remain to be addressed. We envisioned that target-templated synthesis of such mid-sized molecules might provide a solution. Here, we exploited a copper-free Huisgen cycloaddition for template synthesis using a peptide fragment containing a 4,8-diazacyclononyne (DACN) moiety and an azide-containing fusicoccin derivative in the presence

  中型分子已成为一种有吸引力的化学空间，并有可能为开发控制细胞内蛋白质相互作用的合成剂提供坚实的基础。然而，这些试剂的有限的细胞渗透性和化学可延展性仍有待解决。我们设想了这种中等大小分子的目标模板合成可能会提供解决方案。在这里，我们在体外是否存在重组14-3-3ζ蛋白的情况下，利用包含4,8-二氮杂环壬炔（DACN）部分和含叠氮化物的fucicoccin衍生物的肽片段，利用无铜的Huisgen环加成法进行模板合成。 。产物收率随时间的变化表明，在14-3-3存在下，反应加快，并且主要生成一种区域异构体，
• Alkyne Ligation Handles: Propargylation of Hydroxyl, Sulfhydryl, Amino, and Carboxyl Groups via the Nicholas Reaction
  作者：Sarah M. Wells、John C. Widen、Daniel A. Harki、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02088

  日期：2016.9.16

  The Nicholas reaction has been applied to the installation of alkyne ligation handles. Acid-promoted propargylation of hydroxyl, sulfhydryl, amino, and carboxyl groups using dicobalt hexacarbonyl-stabilized propargylium ions is reported. This method is useful for introduction of propargyl groups into base-sensitive molecules, thereby expanding the toolbox of methods for the incorporation of alkynes

  尼古拉斯反应已应用于炔烃结扎手柄的安装。报道了使用二钴六羰基稳定的炔丙基离子对酸，羟基，巯基，氨基和羧基的炔丙基化。该方法对于将炔丙基引入碱敏感分子中是有用的，从而扩展了用于生物正交反应的炔烃掺入方法的工具箱。高价值的分子用作限制试剂，并比较了各种炔丙基离子前体。
• Carbamate as an accelerating group in intermolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Shota Asano、Kaori Itto-Nakama、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151974

  日期：2020.6

  The Pauson-Khand reaction (PKR) is a powerful means for the construction of cyclopentenones. However, its applications have been limited to the intramolecular version of this reaction because poor yield and regioselectivity are often the major problems in intermolecular PKR. Here we describe that a carbamate moiety in alkene substrate accelerates this intermolecular PKR. The reaction of N-4-dimethylaminophenyl

  Pauson-Khand反应（PKR）是构建环戊烯酮的有力手段。然而，由于不良的产率和区域选择性通常是分子间PKR的主要问题，其应用仅限于该反应的分子内形式。在这里，我们描述了烯烃底物中的氨基甲酸酯部分会加速这种分子间PKR。N -4-二甲基氨基苯基O-烯丙基氨基甲酸酯与炔-钴配合物的反应以高产率（高达90％）和区域选择性（＞ 9∶1）得到环戊烯酮。
• The reactivity of acetylenes coordinated to cobalt
  作者：Gyula Váradi、István T. Horváth、Gyula Pályi、László Markó、Yurii L. Slovokhotov、Yurii T. Struchkov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93470-3

  日期：1981.2

  The “lactone” complexes, (C4O2R1,R2)Co2(CO)7, [μ2-carbonyl)[μ2-spiro-(2,3-substituted-2-butene-4-olide-4-ylidene)] [bis(tricarbonyl-cobalt)(CoCo) derivatives, were found to react with acetylenes (R3C2R4. This reaction yields the known acetylene complexes (R3C2R4Co2(CO)6 and two isomeric compounds with the composition [(C4O2R1,R2)(R3C2R4)2]Co2(CO)5. Spectroscopic arguments and X-ray structure determination

  所述“内酯”配合物，（C 4 Ò 2 - [R 1，R 2）有限公司2（CO）7，[μ 2羰基）[μ 2 -螺（2,3-取代-2-丁烯-4-内酯发现四（亚丙基）] [双（三羰基-钴）（CoCo）衍生物与乙炔（R 3 C 2 R 4）反应，该反应生成已知的乙炔配合物（R 3 C 2 R 4 Co 2（CO）6和两种异构体化合物，其组成为[（C 4 O 2 R 1，R 2）（R 3 C 2 R 4）2 ] Co 2（CO）5。光谱参数和X射线结构测定表明，两种异构体包含σ，π-C 5个配位体结合到二者Co原子。确定了这些异构体的结构。