4-(1H-吡唑并[3,4-d]-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 245450-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1H-吡唑并[3,4-d]-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(4-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-yl)piperazin-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；tert-butyl 4-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 245450-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₂
• mdl: MFCD09910378
• 分子量: 304.352
• InChiKey: PODFBDRFPZOWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡唑并[3,4-d]-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-Phenoxyphenyl)-4-(4-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1H-吡唑并[3,4-d]-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2005051304A3

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of AKT inhibitors bearing a piperidin-4-yl appendant
  作者：Daoguang Zhang、Dongdong Tong、Dezhi Yang、Jing Sun、Fenghe Zhang、Guisen Zhao

  DOI：10.1039/c8md00197a

  日期：——

  Compound 10h is a potent pan-AKT inhibitor showing cellular AKT inhibition and apoptosis induction in PC-3 prostate cancer cells.

  化合物10h是一种强效的泛AKT抑制剂，在PC-3前列腺癌细胞中显示细胞AKT抑制和诱导凋亡。
• 含芳香杂环的a ,β-不饱和酮化合物及其制备 方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108822110B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明提供一种含芳香杂环的α,β‑不饱和酮化合物及其制备方法与应用，该类化合物具有较强的抗肿瘤活性，其结构如式(I)所示：
• Nitrogenous heterocyclic compounds
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06423716B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The present invention relates to nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by formula (I): wherein W represents 1,4-piperazinediyl, etc.; U represents NR1R2 (wherein R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, etc.; and R2 represents a hydrogen atom, etc. ), OR4, or SR5; V represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R6, or CR7R8, at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom, and the others are the same or different, and each represents a nitrogen atom or C—RA; and D1, D2, D3 and D4 each independently represent C—RB, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, etc., optional adjoining two among D1 to D4 are combined to represent a nitrogen atom, N—R2A, an oxygen atom, a sulfur atom, etc., or optional adjoining two selected from D1 to D4 represent C—RB″ (wherein two RB″s are combined to represent substituted or unsubstituted alicyclic alkene, substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted pyrazole, etc.; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及由式(I)表示的含氮杂环化合物：其中W代表1,4-哌嗪基等；U代表NR1R2（其中R1代表氢原子，取代或未取代的烷基等；R2代表氢原子等），OR4或SR5；V代表氧原子，硫原子，N-R6或CR7R8，X、Y和Z中至少一个代表氮原子，其余的相同或不同，每个代表氮原子或C-RA；D1、D2、D3和D4各自独立地代表C-RB、氮原子、氧原子、硫原子等，D1到D4中的任意两个可选地相邻结合以表示氮原子、N-R2A、氧原子、硫原子等，或选自D1到D4的任意两个相邻的可选的C-RB″（其中两个RB″结合以表示取代或未取代的脂环烯烃，取代或未取代的吡咯，取代或未取代的吡唑等）；或其药学上可接受的盐。
• 一种含哌嗪的吡唑并嘧啶类化合物或其药用盐及其制备方法与应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108752351A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种含哌嗪的吡唑并嘧啶类化合物或其药用盐，其特征在于，具有如下通式Y：其中，R1为氢、单卤素取代、双卤素取代、甲氧基或烷烃；R2为氢、氯或溴；R3为氢、氨基、取代氨基、取代哌啶或取代哌嗪基。本发明的含哌嗪的吡唑并嘧啶类化合物或其药用盐，结构新颖，如通式Y所示，R3基团(取代氨基)的引入是提高化合物活性的必需基团，通过这种设计改造方式，具有AKT1激酶抑制活性，并且对前列腺癌细胞株(PC‑3细胞)表现出抑制活性。
• Spiroisoquinoline compound, a method for preparing the same and an intermediate thereof
  申请人：——

  公开号：US20040106635A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides a novel spiroistiquinoline derivative of the formula [I]: which has a small-conductance potassium channel (SK) blocking activity and is useful as a medicament, a method for preparing the same and an intermediate thereof. 1

  本发明提供了一种新的螺环异喹啉衍生物，其化学式为[I]：具有小电导钾通道（SK）阻滞活性，可用作药物，提供其制备方法和中间体。1