1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside | 1034402-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1034402-61-3
• 化学式: C₉₇H₈₀I₂O₁₈
• 分子量: 1787.5
• InChiKey: QYVZOTANGNLLKF-PPOCVBRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.55
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  189.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside 在 异丙基氯化镁 、 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到[(1R,18S,19R,21R,24R,26S)-3,16-dioxo-21-phenyl-6,7,8,11,12,13-hexakis(phenylmethoxy)-2,17,20,22,25-pentaoxapentacyclo[16.8.0.04,9.010,15.019,24]hexacosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-26-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid 、 4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545