3-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-ol hydrobromide | 1256553-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-ol hydrobromide
• 英文别名: 3-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-ol;hydrobromide
• CAS: 1256553-57-7
• 化学式: BrH*C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 470.406
• InChiKey: FWHIYBLMJJCGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有多种活性的更有效的角鲨烯合酶抑制剂的设计

  摘要：

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.008

文献信息

• Design of more potent squalene synthase inhibitors with multiple activities
  作者：Angeliki P. Kourounakis、Alexios N. Matralis、Anastasios Nikitakis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.008

  日期：2010.11

  atherosclerosis. The activity of the initially synthesized antihyperlipidemic morpholine derivatives (1–6), in which we combined several pharmacophore moieties, was evaluated in vitro (antioxidant, inhibition of SQS and lipoxygenase) and in vivo (anti-dyslipidemic and anti-inflammatory effect). We further compared the in vitro SQS inhibitory action of these derivatives with theoretically derived molecular

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1