trimethyl 4,4',4''-((4,4',4''-(nitrilotris(methylene))tris(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))tris(methylene)tris(benzene-4,1-diyl))tris(2,2,4-trichlorobutanenitrile) | 1374148-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethyl 4,4',4''-((4,4',4''-(nitrilotris(methylene))tris(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))tris(methylene)tris(benzene-4,1-diyl))tris(2,2,4-trichlorobutanenitrile)
• CAS: 1374148-33-0
• 化学式: C₄₂H₃₉Cl₆N₁₃
• 分子量: 938.577
• InChiKey: BUQJNRYMEHADKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  166.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三炔丙基胺 在 [CuII(TPMA)Cl][Cl] 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trimethyl 4,4',4''-((4,4',4''-(nitrilotris(methylene))tris(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))tris(methylene)tris(benzene-4,1-diyl))tris(2,2,4-trichlorobutanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成和原子转移自由基加成（ATRA）合成功能化聚三唑

  摘要：

  作为在环境友好的还原剂存在下扩大催化剂再生范围的持续努力，通过铜的原位还原进行了单锅顺序叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成和原子转移自由基加成（ATRA）反应（二）抗坏血酸。利用无配体催化系统在三炔丙基胺和乙烯基苄基叠氮化物之间进行环加成反应，然后在ATRA步骤中添加三（2-吡啶基）甲胺（TPMA）配体，从而实现了功能化三唑的形成。通过这种策略，与四氯化碳和四溴化碳的反应有效地进行，使用10摩尔％的铜以接近定量的收率（> 90％）提供了所需的三唑。顺序叠氮化物-炔烃[3 + 2]的环加成反应和ATRA反应也扩展到了活性较低的烷基卤化物，例如三氯乙酸甲酯，二氯乙酸甲酯和二氯乙腈。以适中的产率（50-80％）获得了相应的产品。所提出的方法使得能够有效合成官能化的聚三唑，其可以潜在地用作多种过渡金属的螯合剂。

  DOI：

  10.1002/ijch.201100111