3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)isoquinoline | 1383549-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)isoquinoline
• CAS: 1383549-87-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: PEXVLMGVVWHWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(i) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine

  摘要：

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02641a

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Substituted Isoquinolines Derivatives via Microwave-assisted Tandem Three-component Coupling Cyclization
  作者：Long Lin、Qiongyou Wu、Shaowei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100560

  日期：2012.5

  A novel three‐component reaction of o‐bromobenzaldehyde, terminal alkynes and tert‐butyl amine has been established, which proceeded smoothly to give 3‐substituted isoquinolines in good yields in the presence of palladium/copper catalysts under microwave irradiation.

  已经建立了邻溴苯甲醛，末端炔烃和叔丁基胺的新型三组分反应，该反应在钯/铜催化剂存在下，在微波辐射下，顺利进行，以高收率得到了3-取代的异喹啉。
• Efficient synthesis of isoquinolines and pyridines via copper(i)-catalyzed multi-component reaction
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c3ra46722h

  日期：——

  A wide range of 3-substituted isoquinolines, steroidal pyridines, 5,6-dihydrobenzo[f]isoquinolines and 1,6-naphthyridine were synthesized in good yield via a ligand-free copper-catalyzed three-component reaction of β-halovinyl/aryl aldehyde, aromatic/aliphatic terminal alkyne and tert-butylamine/benzamidine in DMF under microwave irradiation. A catalyst-free reaction of ortho-alkynyl aryl/vinyl aldehydes

  通过无配体铜催化的β-卤代戊基/芳基三组分反应，高收率合成了多种3-取代的异喹啉，甾族吡啶，5,6-二氢苯并[ f ]异喹啉和1,6-萘吡啶微波辐射下，DMF中的乙醛，芳族/脂肪族末端炔烃和叔丁胺/苯甲m 微波辐射下邻炔基芳基/乙烯基醛与苯甲idine的无催化剂反应也以优异的产率提供了3-取代的异喹啉和取代的吡啶衍生物。