[(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-formyloxy-1-hydroxy-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 544429-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-formyloxy-1-hydroxy-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 544429-13-2
• 化学式: C₁₉H₄₃O₈PSi₂
• 分子量: 486.69
• InChiKey: JUHZEORYIXSEMV-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-formyloxy-1-hydroxy-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-chloro-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic phosphonomethylphosphinates: a new type of phosphorus-containing sugars

  摘要：

  The first synthesis of arabino-configured cyclic phosphonomethylphosphinates is described. The key step is the condensation of the triethylester of H-phosphinylphosphonate 10 on an hydroxyaldehyde 11 derived from a D-arabinal derivative followed by a cyclization induced under acetylation conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00241-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.5h， 生成 [(2R,3R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-formyloxy-1-hydroxy-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic phosphonomethylphosphinates: a new type of phosphorus-containing sugars

  摘要：

  The first synthesis of arabino-configured cyclic phosphonomethylphosphinates is described. The key step is the condensation of the triethylester of H-phosphinylphosphonate 10 on an hydroxyaldehyde 11 derived from a D-arabinal derivative followed by a cyclization induced under acetylation conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00241-7