2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)succinic acid | 1255944-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)succinic acid
• CAS: 1255944-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₅
• 分子量: 317.136
• InChiKey: HFJMITLHZMKNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)succinic acid 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到3-carboxy-5-bromo-8-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-四氢萘酮的简单合成

  摘要：

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.514837
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyl)succinic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以93%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-四氢萘酮的简单合成

  摘要：

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.514837