ethyl 6-methyl-4-morpholin-4-yl-2-(phenylamino)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate | 1256270-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-morpholin-4-yl-2-(phenylamino)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-6-methyl-4-morpholin-4-ylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1256270-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 382.419
• InChiKey: HNQGXQKRAZVRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-morpholin-4-yl-2-(phenylamino)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种呋喃[2,3-d]嘧啶和苯并呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列不同的呋喃[2,3 - d ]嘧啶（2a-2b、4a-4d和8a-8c）和苯并呋喃[3,2 - d ]嘧啶（12a-12c）并筛选了它们的抗肿瘤作用体外HepG2、Bel-7402 和 HeLa 细胞系。具有代表性的是，IC 50为 0.70 μM 的4a对测试的 HepG2 细胞系表现出最佳的抗肿瘤活性。分子对接研究进一步揭示了化合物4a可能的结合模式与受体酪氨酸激酶。初步结果表明，标题化合物作为主要结构有助于制备新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2060117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-phenylamino-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyl-4-morpholin-4-yl-2-(phenylamino)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多种呋喃[2,3-d]嘧啶和苯并呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列不同的呋喃[2,3 - d ]嘧啶（2a-2b、4a-4d和8a-8c）和苯并呋喃[3,2 - d ]嘧啶（12a-12c）并筛选了它们的抗肿瘤作用体外HepG2、Bel-7402 和 HeLa 细胞系。具有代表性的是，IC 50为 0.70 μM 的4a对测试的 HepG2 细胞系表现出最佳的抗肿瘤活性。分子对接研究进一步揭示了化合物4a可能的结合模式与受体酪氨酸激酶。初步结果表明，标题化合物作为主要结构有助于制备新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2060117

文献信息

• 几种呋喃并嘧啶-布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用
  申请人：湖北医药学院

  公开号：CN116731030A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供的一种几种呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用，应该aza‑wittig反应、分子内环化、取代反应、水解酸化反应等反应，以稠合三氮唑、酰肼、双酰肼、噁二唑为键桥键链接，制备方法简单，高效的合成了不同系列的呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物。通过CCK8法体外药效学试验证明目标化合物对A549肺癌细胞、HepG2肝癌细胞系的增殖抑制活性。测试结果显示目标化合物对两种细胞都显示出良好的增殖抑制活性，其结构式如下：#imgabs0#
• Efficient synthesis and biological evaluation of some 2,4-diamino-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yang-Gen Hu、Yan Wang、Shi-Ming Du、Xiao-Bao Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.122

  日期：2010.11

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with ammonia to give ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-arylamino-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 3. Further reaction of 3 with POCl3 and various amines generated ethyl 4-alkylamino-2-arylamino-6-methyl-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 5 in good yields. Their structures were confirmed by H-1 NMR, EI-Ms, IR and elemental analysis. Compound 5b was further analyzed by single crystal X-ray diffraction. Compound 5 exhibited cytotoxicity against two lung cancer cell lines. For example, compound 5a showed the best inhibition activities against A459 with IC50 0.8 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer activities of diverse furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and benzofuro[3,2-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Xiaoyu Tang、Aihua Zheng、Fengxu Wu、Chujie Liao、Yanggen Hu、Chao Luo

  DOI：10.1080/00397911.2022.2060117

  日期：2022.4.3

  Abstract A series of diverse furo[2,3-d]pyrimidines (2a–2b, 4a–4d and 8a–8c) and benzofuro[3,2-d]pyrimidines (12a–12c) were synthesized and screened for their antitumor effects against HepG2, Bel-7402 and HeLa cell lines in vitro. Representatively, 4a, with an IC50 of 0.70 μM, exhibited the best antitumor activity against the tested HepG2 cell lines. Molecular docking investigation further revealed

  摘要 合成了一系列不同的呋喃[2,3 - d ]嘧啶（2a-2b、4a-4d和8a-8c）和苯并呋喃[3,2 - d ]嘧啶（12a-12c）并筛选了它们的抗肿瘤作用体外HepG2、Bel-7402 和 HeLa 细胞系。具有代表性的是，IC 50为 0.70 μM 的4a对测试的 HepG2 细胞系表现出最佳的抗肿瘤活性。分子对接研究进一步揭示了化合物4a可能的结合模式与受体酪氨酸激酶。初步结果表明，标题化合物作为主要结构有助于制备新的抗肿瘤药物。