(4R,6R)-4,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane | 107210-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 107210-57-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JHYAJQBLJIRIKQ-IVZJMYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,6R)-4,6-Dimethyl-2-(2-methyl-hexyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂不对称裂解手性α，β-乙烯缩醛

  摘要：

  α，β-乙烯手性缩醛与有机锂试剂在区域和立体上发生反应。可以将获得的烯醇醚水解成手性β-二取代的醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00438-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 (2R,4R)-pentanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成到手性α，β乙烯缩醛中

  摘要：

  与路易斯酸（BP 3）缔合的苯基铜试剂会与区域（SN 2 '）发生反应，并与手性α，β乙缩醛发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84737-1

文献信息

• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——