3β-acetoxy-4β-(acetoxymethyl)-4α-(ethoxymethoxy)-5α-cholestane | 656227-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-4β-(acetoxymethyl)-4α-(ethoxymethoxy)-5α-cholestane
• CAS: 656227-65-5
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: UNGCSHAAWYBEFX-UQYJBOKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-4β-(acetoxymethyl)-4α-(ethoxymethoxy)-5α-cholestane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4α-(ethoxymethoxy)-4β-(hydroxymethyl)-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇氧杂环丁烷模型化合物中的简便原酸酯形成：生物活性环氧酯，原酸酯和氧杂环丁烷基酯是否具有潜在的亲电试剂？

  摘要：

  作为紫杉醇氧杂环丁烷的仿生模型，通过八个步骤合成了甾体氧杂环丁烷基酯。该模型化合物在酸性条件下具有令人惊讶的反应活性，在不存在H 2 O的情况下重排为[2.2.1]-双环原酸酯。氧杂环丁烷基酯和原酸酯都容易水解以产生相同的三醇单乙酸酯。基于氧杂环丁烷基酯/原酸酯的重排，对于在类紫杉醇中发现的环氧酯和氧杂环丁烷基酯，提出了一种新的生化功能，由此由这些官能团产生的二氧鎓离子与细胞蛋白反应形成混合的原酸酯或醚。天然原酸酯例如树脂毒素的作用机理可能涉及相似的过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390306
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4-methylene-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3β-acetoxy-4β-(acetoxymethyl)-4α-(ethoxymethoxy)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇氧杂环丁烷模型化合物中的简便原酸酯形成：生物活性环氧酯，原酸酯和氧杂环丁烷基酯是否具有潜在的亲电试剂？

  摘要：

  作为紫杉醇氧杂环丁烷的仿生模型，通过八个步骤合成了甾体氧杂环丁烷基酯。该模型化合物在酸性条件下具有令人惊讶的反应活性，在不存在H 2 O的情况下重排为[2.2.1]-双环原酸酯。氧杂环丁烷基酯和原酸酯都容易水解以产生相同的三醇单乙酸酯。基于氧杂环丁烷基酯/原酸酯的重排，对于在类紫杉醇中发现的环氧酯和氧杂环丁烷基酯，提出了一种新的生化功能，由此由这些官能团产生的二氧鎓离子与细胞蛋白反应形成混合的原酸酯或醚。天然原酸酯例如树脂毒素的作用机理可能涉及相似的过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390306