rac-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole | 135498-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rac-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazoline；(RS)-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrothiazole；2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2H-1,3-thiazole
• CAS: 135498-68-9
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: BDQRLFNYECAILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到rac-2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶对2-单取代的3-噻唑啉的生物催化还原

  摘要：

  据报道，采用简单的生物催化技术可减少外消旋的2-单取代的3-噻唑啉，这很容易通过Asinger多组分反应制备。生物催化还原可产生外消旋的2-单取代的3-噻唑烷类化合物，这些化合物很难通过经典的化学方法制备，且产率中等至高。此外，我们的研究阐明了生物催化还原的立体化学反应过程。此外，这种生物催化技术的效率在实验中证明了，当底物浓度升高至60 mM时，转化率可达到96％。

  DOI：

  10.1002/jhet.3437
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙醛 、 特戊醛 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到rac-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydro-1,3-thiazoles as Scaffolds in the Synthesis of O,N-Diacyl O,N-Acetals in a One-pot Reaction

  摘要：

  阿辛格反应是高产率生成 2,5-二氢-1,3-噻唑的有力工具。用酸酰氯处理这些杂环亚胺，然后加入羧酸钠，可以得到大量新的 O,N-二乙酰基 O,N-乙醛。利用手性起始材料，在一些情况下观察到了很高的非对映选择性。X 射线结构证明了所制备的 O,N-二乙酰基 O,N-乙醛的结构并明确了其相对构型。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0146

文献信息

• Phosphinic Acid Analogues of Thiaproline and the Related Heterocyclic Aminophosphinic Acids
  作者：Mostafa Hatam、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919508011799

  日期：1995.9

  Abstract Bis(trimethylsilyl) phosphonite adds in a 1,2 fashion to the C = N bond in 3-thiazolines 3a-d to give after hydrolysis phosphinic acids 5a-d. Starting from 3-oxazines, the corresponding 6a,b phosphinic acids 7a,b were obtained.

  摘要 双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯以 1,2 的方式添加到 3-噻唑啉 3a-d 中的 C = N 键上，水解后生成次膦酸 5a-d。从 3-恶嗪开始，得到相应的 6a,b 次膦酸 7a,b。
• Synthese von 4-Thiazolidinessigsäuren und β-Homopenicillamin
  作者：Jürgen Martens、Jürgen Kintscher、Wolfgang Arnold

  DOI：10.1055/s-1991-26505

  日期：——

  Synthesis of 4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 4-Thiazolidineacetic acids 2, previously unknown homologs of the intensively examined thiazolidine-4-carboxylic acids, were readily prepared by addition of malonic acid to the azomethine group of various 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, followed by decarboxylation at room temperature. Hydrolysis of 2,2,5,5-tetramethyl-4-thiazolidineacetic acid (2e) lead to ß-homopenicillamine 3, a new homolog of the pharmacologically interesting penicillamine, and its thiolactone hydrochloride 4.

  4-Thiazolidineacetic Acids and ß-Homopenicillamine 的合成 4-Thiazolidineacetic Acids 2 是之前未知的噻唑烷-4-羧酸的同系物，通过丙二酸与各种 2,5-二氢-1,3-噻唑 1 的偶氮甲基相加，然后在室温下进行脱羧反应，很容易就能制备出来。2,2,5,5-四甲基-4-噻唑烷乙酸（2e）水解后可得到 ß-高青霉胺 3（一种具有药理作用的青霉胺的新同系物）及其硫内酯盐酸盐 4。
• Four-Component Reaction for the Synthesis of Dithiocarbamates Starting from Cyclic Imines
  作者：Torben Schlüter、Azim Ziyaei Halimehjani、Daniel Wachtendorf、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00029

  日期：2016.8.8

  An efficient one-pot, four-component reaction for the synthesis of dithiocarbamates using carbon disulfide, cyclic imines, acid chlorides, and commercially available primary or secondary amines has been developed by performing an acid chloride addition to a heterocyclic imine followed by subsequent nucleophilic substitution of in situ generated dithiocarbamic acid. With the aid of the newly developed

  使用二硫化碳，环状亚胺，酰氯和市售伯胺或仲胺来合成二硫代氨基甲酸酯的有效的一锅四组分反应已经开发出来，方法是在杂环亚胺上进行酰氯加成反应，然后进行亲核取代反应原位生成的二硫代氨基甲酸。借助新开发的功能强大的多组分反应，可以在温和的条件下以中等到良好的产率直接合成24种未知的二硫代氨基甲酸酯。
• Diastereoselective Lewis acid mediated hydrophosphonylation of heterocyclic imines: a stereoselective approach towards α-amino phosphonates
  作者：Imre Schlemminger、Andreas Willecke、Wolfgang Maison、Rainer Koch、Arne Lützen、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/b101501j

  日期：2001.11.1

  of new chiral α-amino phosphonates by the Lewis acid mediated addition of bisesters of phosphonic acid to 3-thiazolines (2,5-dihydro-1,3-thiazoles), is described. The diastereoselectivity of the reaction using chiral reactants was systematically investigated. The chiral BINOL-phosphonate 1 was found to be a highly stereoselective phosphonylating agent towards 3-thiazolines. Structural aspects of the

  路易斯酸介导的双酯加成反应合成新的手性α-氨基膦酸酯 膦酸描述了3-噻唑啉（2，5-二氢-1，3-噻唑）。系统地研究了使用手性反应物的非对映选择性。发现手性BINOL-膦酸酯1是对3-噻唑啉的高度立体选择性膦酰化剂。通过以下方法研究了所得噻唑烷基膦酸酯的结构方面核磁共振和X射线分析。讨论了路易斯酸作为空间介体的作用，并给出了路易斯酸介导的氢膦酰化作用的量子化学描述。