6-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 1000596-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: (6S)-6-methyl-6,7-dihydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1000596-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OXLKMASSBKQGES-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-[(2S)-2-methylcyclopropylidene]methyl]benzaldehyde 在 [Rh(coe)2Cl]2 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53%的产率得到6-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 C−H 活化/环异构化串联

  摘要：

  反应级联反应包括铑催化的 CH 活化，随后附近亚烷基环丙烷的加氢金属化，侧翼环丙烷环的区域选择性 CC 键活化，然后还原消除所得金属环，打开了功能化环庚烯衍生物的新入口。CH 活化和更高级环加成的这种交叉已经以两种不同的形式进行，要么使用带有侧乙烯基吡啶部分的亚烷基环丙烷，要么使用悬垂的醛基作为触发器。该反应耐受各种官能团，使反应位点的手性中心 α 不受影响，并以优异的立体选择性进行。标记实验支持所提出的解释观察到的净环异构化过程的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0746316

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Intramolecular Hydroacylation Involving Cyclopropane Cleavage
  作者：Junfeng Yang、Yuto Mori、Masahiro Yamanaka、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.202001223

  日期：2020.7.2

  cobalt‐diphosphine catalyst has been found to efficiently promote intramolecular cyclization of ortho‐cyclopropylvinyl‐ and cyclopropylidenemethyl‐substituted benzaldehydes into benzocyclooctadienone and benzocycloheptadienone derivatives, respectively. This ring‐opening hydroacylation likely involves aldehyde C−H oxidative addition, olefin insertion, cyclopropane cleavage by β‐carbon elimination, and

  已发现一种简单的钴二膦催化剂可有效地促进邻环丙基丙基乙烯基和环丙基亚甲基甲基取代的苯甲醛分别在分子内环化成苯并环辛二烯酮和苯并环庚二烯酮衍生物。在机械实验和DFT计算的支持下，这种开环加氢酰化反应可能涉及醛CH的氧化加成，烯烃的插入，通过β碳的消除引起的环丙烷裂解以及CC键形成的还原性消除。