6-bromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 115221-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 115221-15-3
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂O
• 分子量: 335.587
• InChiKey: AUOLAJBJHIWFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到6-溴-4-氯-2-(4-氯苯基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  4-（卤代苯胺基）-6-溴喹唑啉及其6-（4-氟苯基）取代衍生物作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的潜在抑制剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  评估了一系列2-未取代和2-（4-氯苯基）-取代的4-苯胺基-6-溴喹唑啉及其6-（4-氟苯基）-取代的衍生物对MCF-7和HeLa细胞的体外细胞毒性。2-未取代的4-苯胺基-6-溴喹唑啉缺乏活性，而发现它们的大多数2-（4-氯苯基）取代的衍生物对HeLa细胞显示出显着的细胞毒性和选择性。与吉非替尼相比，用2-氟苯基取代2-未取代的4-苯胺基喹唑啉的溴导致对HeLa细胞的优异活性。除了3-氯苯胺基衍生物以外，在2-（4-氯苯基）取代的衍生物中存在4-氟苯基导致对HeLa细胞的细胞毒性增加。活性最高的化合物3g，3l和4l 被发现对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）表现出中度至显着的抑制作用。EGFR分子对接模型表明这些化合物与EGFR区域结合良好。

  DOI：

  10.3390/ph10040087
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-2-(4-chloro-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 生成 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067

文献信息

• Synthesis of 4-(Dimethylamino)quinazoline via Direct Amination of Quinazolin-4(3H)-one Using N,N-Dimethylformamide as a Nitrogen Source at Room Temperature
  作者：Yiyuan Peng、Xin Chen、Qin Yang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0034-1380550

  日期：——

  that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This transformation proceeds through efficient 4-toluenesulfonyl chloride mediated C–OH bond activation at room temperature. An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones using N,N-dimethylformamide as a nitrogen source is described that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This

  摘要 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。
• Cross-coupling/annulations of quinazolones with alkynes for access to fused polycyclic heteroarenes under mild conditions
  作者：Hui Lu、Qin Yang、Yirong Zhou、Yanqin Guo、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c3ob41955j

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed regioselective oxidative cross-coupling/annulations of quinazolones with alkynes were successfully developed for direct access to fused polycyclic heteroarenes. The transformation proceeded well with a broad substrate scope under mild conditions to achieve moderate to high yields.

  钌催化的区域选择性氧化交叉耦合/喹唑啉酮与炔烃的环化反应成功开发，可直接合成融合多环杂芳烃。在温和条件下，该转化反应具有广泛的底物适用范围，能够实现中等到高产率的合成。
• MEGEED, MOHAMED F. ABDEL;SALEH, MOHAMED A. H., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N-10, C. 1957-1962
  作者：MEGEED, MOHAMED F. ABDEL、SALEH, MOHAMED A. H.

  DOI：——

  日期：——