benzyloxycarbonylamino-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid | 58576-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: benzyloxycarbonylamino-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid
• CAS: 58576-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: YEYUZUVOOIAJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 benzyloxycarbonylamino-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid 生成 6β-[(Ξ)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetylamino]-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基氨苄青霉素，丁香-氨苄青霉素和三甲氧基苯丙氨酰青霉素†

  摘要：

  氨苄青霉素<6- [D-（-）-α-氨基-α-苯基乙酰胺基]青霉酸1 >的衍生物，即TMO-氨苄青霉素8a和8b，丁香-氨苄青霉素8c和TMO-苯丙氨酰青霉素14是描述了。取代的α-氨基苯基乙酸5a，5b和12根据Strecker或根据丙二酸酯方法合成。在保护了α-氨基官能团之后，使用混合酸酐法将N-保护的氨基酸与6-氨基青霉烯酸（6-APS）缩合，然后将产物进行氢解N-解掩蔽。圆二色性用于确定TMO-苯基甘氨酸和相应的TMO-氨苄青霉素的构型。报道了新的氨苄青霉素8a，8b，8c和14对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物有效性。

  DOI：

  10.1002/jlac.197619760113
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-咪唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzyloxycarbonylamino-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基氨苄青霉素，丁香-氨苄青霉素和三甲氧基苯丙氨酰青霉素†

  摘要：

  氨苄青霉素<6- [D-（-）-α-氨基-α-苯基乙酰胺基]青霉酸1 >的衍生物，即TMO-氨苄青霉素8a和8b，丁香-氨苄青霉素8c和TMO-苯丙氨酰青霉素14是描述了。取代的α-氨基苯基乙酸5a，5b和12根据Strecker或根据丙二酸酯方法合成。在保护了α-氨基官能团之后，使用混合酸酐法将N-保护的氨基酸与6-氨基青霉烯酸（6-APS）缩合，然后将产物进行氢解N-解掩蔽。圆二色性用于确定TMO-苯基甘氨酸和相应的TMO-氨苄青霉素的构型。报道了新的氨苄青霉素8a，8b，8c和14对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物有效性。

  DOI：

  10.1002/jlac.197619760113