2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 1514933-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 2-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；2-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 1514933-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: ATEHPSNOYSVECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO作为有机电催化剂对N杂环进行无受体电化学脱氢

  摘要：

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04137
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 2-氨基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst

  摘要：

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja411692v