2-chloro-3-nitro-4-[2-(1-triphenylmethyl-4-piperidyl)ethyl]aminopyridine | 600553-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-4-[2-(1-triphenylmethyl-4-piperidyl)ethyl]aminopyridine
• CAS: 600553-60-4
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₄O₂
• 分子量: 527.066
• InChiKey: SSBLRBYJCSFKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-4-[2-(1-triphenylmethyl-4-piperidyl)ethyl]aminopyridine 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 2-(1-triphenylmethyl-4-piperidyl)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-chloro-3-nitro-4-[2-(1-triphenylmethyl-4-piperidyl)ethyl]aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0