(-) Altholactone | 65408-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (-) Altholactone
• 英文别名: (2R,3S,3aR,7aR)-3-Hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-furo[3,2-b]pyran-5-one；N-[5,7-Bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]-2-methoxybenze nesulfonamide；(-)-7-epi-altholactone；(+)-7-epi-altholactone；(2R,3R,3aS,7aS)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 65408-91-5；114488-17-4；114488-19-6；120019-23-0；120019-27-4；124868-11-7；124868-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-JPLDKTBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全内酯 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(-) Altholactone
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（+）和（-）甲内酯的对映异构体。类似物的制备及其细胞毒活性

  摘要：

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80093-4