(3R,4R)-7-bromo-1-oxo-3-phenylisochromane-4-carboxylic acid | 1370022-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-7-bromo-1-oxo-3-phenylisochromane-4-carboxylic acid
• CAS: 1370022-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: XHFTYJCYIPHXAF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-7-bromo-1-oxo-3-phenylisochromane-4-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.6 mg的产率得到(3R,4R)-methyl 7-bromo-1-oxo-3-phenylisochroman-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides

  摘要：

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300453s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-4-[(S)-[6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl][(2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3R,4R)-7-bromo-1-oxo-3-phenylisochromane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Reaction Involving Enolizable Anhydrides

  摘要：

  In the presence of a highly efficient novel bifunctional organocatalyst at low loadings under mild conditions, enolizable homophthalic anhydrides can be added to a range of aromatic and aliphatic aldehydes to give dihydroisocoumarins, with excellent yields and diastereo- and enantiocontrol (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300453s