2-chloro-7-methyl-9H-xanthen-9-one | 76967-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one；2-Chloro-7-methylxanthen-9-one
• CAS: 76967-94-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: OPGQJVIVFGLVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-methyl-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-7-chloro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮和 (E)-肉桂酰发色团用于新型防晒剂的设计和合成

  摘要：

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外

  DOI：

  10.3390/ijms22010034
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-2-chloro-9-(chloromethylidene)-7-methylxanthene 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Martin Ned H., Clary Robert T., Fudala Louise D., Hyde Raymond G., Jackso+, J. E. Mitchell Sci. Soc., 108 (1992) N 3, S 102-110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• New Methodology for the Synthesis of Xanthones
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20140107354A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Methods are provided for forming a xanthone derivative via reacting a 2-substituted benzaldehyde with a phenol derivative to form the xanthone derivative.

  提供了一种方法，通过将2-取代苯甲醛与酚衍生物反应来形成黄酮衍生物。
• Synthesis of xanthones through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence
  作者：Yingmeng Xu、Jing Zhou、Congcong Zhang、Ke Chen、Tao Zhang、Zhenting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.119

  日期：2014.11

  A series of xanthones with the dibenzo-γ-pyrone framework were synthesized through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence from the ortho diazonium salts of diaryl ethers in moderate to excellent yields. After screening the reaction condition, the optimal condition was 5 mol % tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) as the catalyst, potassium carbonate as the base, and toluene

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。
• Design, synthesis and evaluation of activity and pharmacokinetic profile of new derivatives of xanthone and piperazine in the central nervous system
  作者：Dorota Żelaszczyk、Magdalena Jakubczyk、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Maria Walczak、Paulina Janiszewska、Katarzyna Pańczyk、Paweł Żmudzki、Karolina Słoczyńska、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126679

  日期：2019.11

  CNS active cyclic amines derivatives containing heterocyclic xanthone core we designed and synthesized a set of fourteen novel 2- or 4-methylxanthone substituted by alkyl- or aryl-piperazine moieties. The compounds were evaluated in vivo for their potential antidepressant-like activity (in the forced swim test) and anxiolytic-like activity (four-plate test) and their inhibitory effect against rat 5-HT2

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。