rac-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 1058658-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• CAS: 1058658-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃
• 分子量: 312.289
• InChiKey: SLSMNPFLFRIYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以67%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  类 Mosher 酯衍生物的 1H NMR 光谱中的远距离屏蔽效应

  摘要：

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/ol1003862
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到rac-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (1-Naphthyl)(trifluoromethyl) O-Carboxy Anhydride as a Chiral Derivatizing Agent: Eclipsed Conformation Enforced by Hydrogen Bonding

  摘要：

  The preparation of the (1-naphthyl)(trifluoromethyl) O-carboxy-anhydride 1 and its use as a chiral derivatizing agent with several a-chiral primary amines are reported. The very large Delta delta(RS) values observed in H-1 NMR have been correlated with a marked preference of the corresponding alpha-hydroxy-am ides for the eclipsed conformation. In comparison, the related O-methylated amides are shown to adopt staggered conformations, which substantiates the critical role of intramolecular hydrogen bonding in maximizing the anisotropic effect.

  DOI：

  10.1021/ol801930m