3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 1381969-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1381969-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₅
• 分子量: 446.298
• InChiKey: SSHMCNRQBUVCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9-trimethoxy-7H-naphtho[2,3-a][3]benzazepine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到3-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3