dimethyl (3-benzeneselanyl-5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phosphonate | 1571098-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: dimethyl (3-benzeneselanyl-5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phosphonate
• CAS: 1571098-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₁O₅PSe
• 分子量: 499.362
• InChiKey: QVAIOUGKGWMFKD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 ethyl 4-(dimethoxyphosphoryl)-2,4-diphenylbuta-2,3-dienoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以47%的产率得到ethyl 4-benzeneselanyl-2-methoxy-2-oxo-3,5-diphenyl-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，第 XI 部分：4-磷酸化丙二烯羧酸酯的竞争性亲电环化和加成反应

  摘要：

  4-磷酸化丙二烯羧酸酯与不同的亲电子试剂如磺酰氯、溴、苯硫酰和苯硒酰氯的反应发生 5-endo-trig 环化或 2,3-加成反应，具体取决于取代基的种类磷酰基。用亲电子试剂处理 4-(二甲氧基磷酰基)-烯丙酸酯得到 2,5-二氢-1,2-氧杂磷和呋喃-2(5H)-酮的混合物，其比例约为 1.7:1，这是由于相邻的膦酸酯和羧酸酯基团参与环化。另一方面，(3E)-4-(二苯基磷酰基)-alk-3-烯酸酯通过化学-、区域和立体选择性亲电加成到烯丙酸酯部分的C2C3-双键以中等产率制备。

  DOI：

  10.1002/hc.21136