(-)-1-{[2-(3-butynyl)-1-nephthyl]ethynyl}-2-[({(1S)-1-methyl-3-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-propynyl}oxy)methyl]naphthalene | 861105-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1-{[2-(3-butynyl)-1-nephthyl]ethynyl}-2-[({(1S)-1-methyl-3-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-propynyl}oxy)methyl]naphthalene
• CAS: 861105-59-1
• 化学式: C₄₆H₄₄O
• 分子量: 612.855
• InChiKey: FDUHAEBCMSPKTI-NKRYKSCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-{[2-(3-butynyl)-1-nephthyl]ethynyl}-2-[({(1S)-1-methyl-3-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-propynyl}oxy)methyl]naphthalene 在 CpCo(ethylene)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (M,1S)-1-methyl-19-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-1,3,16,17-tetrahydrobenzo[5,6]phenanthro[3,4-c]naphtho[1,2-e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  关于手性三炔的[2 + 2 + 2]环异构化中非对映选择性的起源：通过热力学因素控制类螺旋化合物的螺旋度

  摘要：

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。

  DOI：

  10.1021/jo701997p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-triisopropyl{4-[1-({2-[({(1S)-1-methyl-3-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-propynyl}oxy)methyl]-1-naphthyl}ethynyl)-2-naphthyl]-1-butynyl}silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(-)-1-{[2-(3-butynyl)-1-nephthyl]ethynyl}-2-[({(1S)-1-methyl-3-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-propynyl}oxy)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of [7]Helicene-Like Molecules

  摘要：

  A new approach to nonracemic [7]helicene-like molecules has been developed. Stereoselective Col-mediated [2 + 2 + 2] cycloisomerization of aromatic triynes containing an asymmetric carbon atom produces [7]helicene-like scaffolds in diastereomeric ratios up to 100:0. This central-to-helical chirality transfer can be controlled by the absolute configuration at the asymmetric center and by the presence of carbon substituents.

  DOI：

  10.1021/ol047311p