Methyl 3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoate | 1264184-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoate
• CAS: 1264184-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FFFLKLNZALNBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以15 mg的产率得到3-(7-Hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏菌对微生物的香豆素，补骨脂素和黄嘌呤菌素的还原作用

  摘要：

  香豆球菌，补骨脂素和黄嘌呤菌素的微生物转化是用带菌格氏菌进行的。主要反应途径涉及香豆素类似物在α，β-不饱和δ-内酯环上的还原。香豆素被丁香菌（G. cingulata）代谢，得到相应的还原酸氢香豆酸。在补骨脂素，两个缩小的代谢产物，6,7-呋喃并hydrocoumaric酸，和6,7- furano-的生物转化ø -hydrocoumaryl醇从补骨脂素的孵化隔离。Xanthyletin被转化为还原产物9,9-二甲基-6,7-吡喃并hydrocoumaric酸和9,9-二甲基-6,7-吡喃并-o- hydrocoumaryl醇由G.炭疽病。使用光谱技术表征了新化合物的结构。另外，在体外测试了包括代谢物的甲酯衍生物在内的所有化合物的β-分泌酶（BACE1）抑制活性。显示6,7-呋喃-氢香豆酸甲酯具有BACE1抑制活性，IC 50值为0.84±0.06 mM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.089
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(7-Hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoic acid 以 丙酮 为溶剂， 以42 mg的产率得到Methyl 3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  格氏菌对微生物的香豆素，补骨脂素和黄嘌呤菌素的还原作用

  摘要：

  香豆球菌，补骨脂素和黄嘌呤菌素的微生物转化是用带菌格氏菌进行的。主要反应途径涉及香豆素类似物在α，β-不饱和δ-内酯环上的还原。香豆素被丁香菌（G. cingulata）代谢，得到相应的还原酸氢香豆酸。在补骨脂素，两个缩小的代谢产物，6,7-呋喃并hydrocoumaric酸，和6,7- furano-的生物转化ø -hydrocoumaryl醇从补骨脂素的孵化隔离。Xanthyletin被转化为还原产物9,9-二甲基-6,7-吡喃并hydrocoumaric酸和9,9-二甲基-6,7-吡喃并-o- hydrocoumaryl醇由G.炭疽病。使用光谱技术表征了新化合物的结构。另外，在体外测试了包括代谢物的甲酯衍生物在内的所有化合物的β-分泌酶（BACE1）抑制活性。显示6,7-呋喃-氢香豆酸甲酯具有BACE1抑制活性，IC 50值为0.84±0.06 mM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.089