(1S,4R,4aS,6aR,7R,10S)-4,7-dimethyl-1,10-di(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10-decahydrobenzo[c][1,2]benzodioxine | 221209-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,4R,4aS,6aR,7R,10S)-4,7-dimethyl-1,10-di(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10-decahydrobenzo[c][1,2]benzodioxine
• CAS: 221209-64-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: NIPGFTLSLDSMBC-VMAJNDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,6aR,7R,10S)-4,7-dimethyl-1,10-di(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10-decahydrobenzo[c][1,2]benzodioxine 在 CoTPP 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,4R,6R,9S)-1,9-Diisopropyl-4,6-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二烯二烯的合成和环加成反应

  摘要：

  已经详细研究了由薄荷酮合成迄今未知的1,1'-二烯六烯11。最方便的方法是将薄荷酮6转化为其甲苯磺酰zone 7，将夏皮罗转化为碘化物9并将铜介导的均偶联为11。在优化的反应条件下，从薄荷酮中获得55％的二薄荷烯11的总产率。事实证明，由于二烯难以采用平面构象，因此二烯二烯对Diels-Alder环加成反应的反应性较差。4-苯基三唑啉-3,5-二酮（PTAD），四氰基乙烯（TCNE）和单线态氧可提供相当高收率的不对称环加合物13a-c。在PTAD的情况下，也形成了C 2对称的加合物13a'，但是静置时其转化为非对称的加合物13a。内过氧化物13C在photoxygenation反应得到转化为呋喃14，可能经由不稳定的顺式-diepoxide 15。相比之下，由二苯醚11的m -CPBA氧化制得的抗二环氧化合物15对加热是稳定的，并且不会转化为呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02571-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1,1-dimenthene 在 5,10,15,20-[4-(3,5-(C₈F₁₇)2-benzyloxy)-phenyl]4-porphyrin 、 氧气 、 全氟三戊胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(1S,4R,4aS,6aR,7R,10S)-4,7-dimethyl-1,10-di(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,6a,7,8,9,10-decahydrobenzo[c][1,2]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  氟四芳基卟啉的直接合成：一种有效的和可循环的光氧化反应的增敏剂。

  摘要：

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606092

文献信息

• Poly(ethylene glycol)-Supported Tetrahydroxyphenyl Porphyrin:  A Convenient, Recyclable Catalyst for Photooxidation Reactions
  作者：Maurizio Benaglia、Tamara Danelli、Fabrizio Fabris、Davide Sperandio、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1021/ol0267230

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A new poly(ethylene glycol)-supported porphyrin has been prepared and its ability as a promoter in photooxidation reactions has been studied. The PEG-supported catalyst exhibits high activity, comparable to that of a nonanchored sensitizer, and it is easily removable by filtration from the reaction mixture. The polymer-bound porphyrin has been recycled up to six times with no loss

  [反应：见正文]制备了一种新的聚乙二醇负载的卟啉，并研究了其在光氧化反应中作为促进剂的能力。PEG负载的催化剂表现出与非锚定敏化剂可比的高活性，并且易于通过过滤从反应混合物中除去。与聚合物结合的卟啉已循环使用六次，而不会损失化学和立体化学效率。