(22E,24S)-5α,8α-epidioxy-24-methylcholesta-6,22-dien-3β-ol | 55722-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-5α,8α-epidioxy-24-methylcholesta-6,22-dien-3β-ol
• 英文别名: ergosterol peroxide；(22E,24S)-5alpha,8alpha-epidioxy-24-methylcholesta-6,22-dien-3beta-ol；(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-ol
• CAS: 55722-34-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: VXOZCESVZIRHCJ-LBMRXTFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-5α,8α-epidioxy-24-methylcholesta-6,22-dien-3β-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5α,8α-epidioxiergosta-6,22-dien-3β-yl 4-(triphenylphosphonio)butyrate bromide
  参考文献：
  名称：

  Mitochondria-Targeted Ergosterol Peroxide Derivatives: Synthesis, Anticancer Properties and Their Preliminary Mechanism of Inhibiting MCF-7 Cell Proliferation

  摘要：

  人们对过氧化麦角甾醇（EP）的抗肿瘤活性进行了广泛的研究。然而，由于其在细胞内的积累有限且水溶性较差，其进一步发展受到了限制。在本研究中，一种新型的三苯基膦阳离子（TPP+）分子被耦合到过氧化麦角甾醇中，使其精确地靶向肿瘤细胞线粒体。与 EP 母体相比，合成的 Mito-EP 衍生物 Mito-EP-3a-3d 显示出更强的细胞毒性，并在癌细胞和正常胃上皮细胞（GES-1）之间表现出选择性细胞毒性作用。最有效的化合物 Mito-EP-3b 对 MCF-7（乳腺癌）细胞株的功效是过氧化麦角甾醇的 9.7 倍，并表现出良好的选择性（SI = IC50GES-1/IC50MCF-7 = 4.04，IC50：抑制 50%细胞生长的浓度）。此外，Mito-EP-3b 还能降低线粒体膜电位并诱导活性氧的产生，同时激活细胞色素 c 和 Bax 的表达，而抑制 Bcl-2 的表达。其分子机制可能与线粒体凋亡途径有关。总之，上述结果有助于进一步研究 Mito-EP-3b 衍生物作为强效抗癌剂的作用。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20230054
• 作为产物：
  描述：

  ergosterol 在 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(22E,24S)-5α,8α-epidioxy-24-methylcholesta-6,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  7-脱氢胆固醇过氧化物的合成及其相对于麦角固醇过氧化物的改进的抗癌活性和选择性

  摘要：

  首次合成和分离了7-脱氢胆固醇过氧化物（5α，8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol，CEP）及其乙酸盐和半琥珀酸酯衍生物，与麦角固醇过氧化物（5α，8α）相比，具有更好的抗癌活性和选择性-epidioxy-22 E - ergosta- 6,22-dien-3β-ol，EEP），显示出作为新型化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c7nj04100d

文献信息

• Methods and compositions for the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders
  申请人：Wang Changjin

  公开号：US20100087402A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.

  本发明涉及治疗依赖雌激素的子宫过度增生性疾病，包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、子宫内膜增生、子宫癌及其相关症状，通过阴道给药至少两种活性药物，所选药物包括芳香化酶抑制剂、抗炎药和子宫选择性雌激素受体拮抗剂。这种联合疗法降低了局部雌激素产生，阻断了局部雌激素作用，并在局部抑制了炎症，导致对依赖雌激素的疾病组织的饥饿，缓解相关症状，延缓疾病进展。阴道给药最大限度地抑制了局部雌激素产生，而不显著影响全身循环雌激素水平。这导致增强的临床疗效和减少的副作用。
• 光氧化合成7-去氢胆固醇/麦角固醇内过氧化物及其衍生物的方法及相应化合物的用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107163100A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了光氧化合成7‑去氢胆固醇/麦角固醇内过氧化物及其衍生物的方法及相应化合物的用途。本发明利用一种内浸式光反应器进行光化学反应合成7‑去氢胆固醇内过氧化物及其衍生物，并对7‑去氢胆固醇内过氧化物抗癌活性进行了探究。本发明中所使用的光敏氧化方法不涉及剧毒性溶剂，对环境友好、安全系数高，反应时间短，产物易于分离纯化，是一种理想的工业生产工艺。
• The steroids and fatty acids of the basidiomycete Scleroderma polyrhizum
  作者：Antonio G. Gonzalez、Jaime Bermejo Barrera、Francisco J. Tolfdo Marante

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85062-6

  日期：1983.1

  Abstract The fruit bodies of the Basidiomycete Scleroderma polyrhizum have been shown to contain the steroids ergosta-4,6,8(14) 22-tetraen-3-one and 5α,8α-epidoxyergosta-6,22-dien-3β-ol and also palmitic and oleic acids.

  摘要 担子菌 Scleroderma polyrhizum 的子实体已被证明含有类固醇 ergosta-4,6,8(14) 22-tetraen-3-one 和 5α,8α-epidoxyergosta-6,22-dien-3β-ol 和还有棕榈酸和油酸。
• Methods and Compositions for the Treatment of Estrogen-Dependent Hyperproliferative Uterine Disorders
  申请人：Vivus, Inc.

  公开号：US20140080794A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.