16β-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one | 213819-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
• CAS: 213819-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 432.461
• InChiKey: AORDGOFMXBRMOD-GJGATLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到16β-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  次萤酸甲酯在16-甲氧基雌二醇立体异构体的合成中。

  摘要：

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 sodium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 16β-methoxy-3-trifluoromethylsulfonyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  次萤酸甲酯在16-甲氧基雌二醇立体异构体的合成中。

  摘要：

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00051-8