3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester | 1264626-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1264626-11-0
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 482.449
• InChiKey: KGYDRLHUMKRSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-methoxy-4-(4-amino-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers

  摘要：

  该通讯描述了构象受限的非天然芳香族氨基酸的开发，该氨基酸构建在刚性主链上，其中羧基和氨基在芳香族框架上以二维（平面）投影。这一特征提供了设计和开发构象有序的合成低聚物的可能性，这些低聚物具有与经典观察到的结构不同的有趣结构。此外，此类氨基酸将有可能扩展可用于具有不同主链构象和结构体系的折叠体设计的构象空间。

  DOI：

  10.1039/c0ob00593b
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 、 苯甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-methoxy-4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers

  摘要：

  该通讯描述了构象受限的非天然芳香族氨基酸的开发，该氨基酸构建在刚性主链上，其中羧基和氨基在芳香族框架上以二维（平面）投影。这一特征提供了设计和开发构象有序的合成低聚物的可能性，这些低聚物具有与经典观察到的结构不同的有趣结构。此外，此类氨基酸将有可能扩展可用于具有不同主链构象和结构体系的折叠体设计的构象空间。

  DOI：

  10.1039/c0ob00593b

文献信息

• Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers
  作者：Veera V. E. Ramesh、Arup Roy、Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol M. Kendhale、Panchami Prabhakaran、Rajesh Gonnade、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c0ob00593b

  日期：——

  This communication describes the development of conformationally constrained unnatural aromatic amino acids, constructed on rigid backbone wherein the carboxyl and amino groups project in two dimensions (planes) on the aromatic framework. Such a feature offers the possibility of design and development of conformationally ordered synthetic oligomers with intriguing structural architectures distinct from those classically observed. Furthermore, such amino acids will have the potential to extend the conformational space available for foldamer design with diverse backbone conformation and structural architectures.

  该通讯描述了构象受限的非天然芳香族氨基酸的开发，该氨基酸构建在刚性主链上，其中羧基和氨基在芳香族框架上以二维（平面）投影。这一特征提供了设计和开发构象有序的合成低聚物的可能性，这些低聚物具有与经典观察到的结构不同的有趣结构。此外，此类氨基酸将有可能扩展可用于具有不同主链构象和结构体系的折叠体设计的构象空间。