6,7-benzo-1,1-diethoxy-12-trifluoroacetyl-5-trifluoromethyl-4,8-dioxa-2-aza-1λ5σ5-phosphabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one | 1160484-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-benzo-1,1-diethoxy-12-trifluoroacetyl-5-trifluoromethyl-4,8-dioxa-2-aza-1λ5σ5-phosphabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 6,7-benzo-1,1-diethoxy-12-trifluoroacetyl-5-trifluoromethyl-4,8-dioxa-2-aza-1λ⁵ς⁵-phosphabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• CAS: 1160484-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆NO₆P
• 分子量: 449.243
• InChiKey: MVNAWOKFFDSUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol 、 diethyl isocyanatophosphite 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6,7-benzo-1,1-diethoxy-12-trifluoroacetyl-5-trifluoromethyl-4,8-dioxa-2-aza-1λ5σ5-phosphabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰）苯酚及其衍生物与选定的磷 (III) 化合物反应

  摘要：

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www

  DOI：

  10.1002/hc.20451