2-acetyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide | 950829-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-acetyl-N-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 950829-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GKSRPQJGRXYHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 异氰酸叔丁酯 、 溶剂黄146 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到2-acetyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电化学TEMPO催化的游离环仲胺的多组分C（sp3）–Hα氨基甲酰化

  摘要：

  我们在这里报告了一种原始的电合成方法，该方法可以使游离的环仲胺直接进行C（sp 3）–Hα-氨基甲酸酯化反应。基于TEMPO催化的间接阳极氧化和多组分偶联，已经在非常温和且可持续的反应条件下获得了多种N-酰基α-羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc03173a

文献信息

• Chemo‐Enzymatic One‐Pot Two‐Step Functionalization of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines by Monoamine Oxidase‐Ugi‐Joullié Reaction Sequence
  作者：Bence Barna、Tamás Gáti、András Kotschy、Gábor Tasnádi

  DOI：10.1002/ejoc.202101545

  日期：2022.2.24

  A chemo-enzymatic approach is reported for the synthesis of diversely functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The protocol combines monoamine oxidase-catalyzed imine formation with the Ugi-Joullié multicomponent reaction in one-pot without intermediate workup. 41 products were isolated and gram-scale synthesis was demonstrated.

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。
• IBX-Mediated Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions: Application to the N and C1 Functionalization of Tetrahydroisoquinoline
  作者：Tifelle Ngouansavanh、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200701603

  日期：2007.7.23