2,2,3,3-tetracyanobenzo-2,3H-indene | 138852-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,3,3-tetracyanobenzo-2,3H-indene
• 英文别名: 1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 138852-23-0
• 化学式: C₁₇H₈N₄
• 分子量: 268.277
• InChiKey: BYUWCUJAZYUMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 、 四氰基乙烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以47%的产率得到2,2,3,3-tetracyanobenzo-2,3H-indene
  参考文献：
  名称：

  萘[b]环丙烯反应的研究

  摘要：

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00653-p

文献信息

• The chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene
  作者：İnci Durucasu、Nurullah Saraço<glu、Metin Balcı

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85050-f

  日期：1991.11

  1H-cyclopropa[b]naphthalene reacts with PTAD, tetracyanoethylene (TCNE) and benzyne to afford insertion-products 3, 4, and 5. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 provides cyclobutanaphthalene 6. Hydrolysis and reductive elimination of 6 result in the formation of 7 and 8.

  1H-环丙烷[b]萘与PTAD，四氰基乙烯（TCNE）和苯炔反应，得到插入产物3、4和5。对2的二氯卡宾进行加成性加成可得到环丁萘6。水解和还原消除6导致形成7和8。