trans-2-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 90861-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: trans-2-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 90861-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZLAIEACFMKDRAY-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-2-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619