苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸酯 | 13343-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸苄酯
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamino-3-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside 3-Acetate；[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 13343-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: LXRHDLGFMYNIGA-AUQUAXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸酯 以85%的产率得到Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989

文献信息

• OLIGOSACCHARIDE ENZYME SUBSTRATES AND INHIBITORS: METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0576592B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5461143A
  申请人：——

  公开号：US5461143A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5593887A
  申请人：——

  公开号：US5593887A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5759823A
  申请人：——

  公开号：US5759823A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US6168934B1
  申请人：——

  公开号：US6168934B1

  公开（公告）日：2001-01-02