Benzoic acid (1S,4R)-1-[(S)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester | 116382-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,4R)-1-[(S)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester
• CAS: 116382-76-4
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₁₁
• 分子量: 808.022
• InChiKey: YFQZGSHBEYBPIR-XALQXNHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4R)-1-[(S)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以118 mg的产率得到(24S,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.

  摘要：

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.134
• 作为产物：
  描述：

  (4S,24'R,25'S)-N-3'α,7'α,12'α-triacetoxy-24'-hydroxy-5'β-cholestan-26'-oyl-4-isopropyloxazolid-2-one 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到Benzoic acid (1S,4R)-1-[(S)-2-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.

  摘要：

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.134