1-hydroxy-4-phenylazo-[2]naphthoic acid | 4870-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4-phenylazo-[2]naphthoic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-phenylazo-[2]naphthoesaeure；4-Benzolazo-1-oxy-naphthoesaeure-(2)；4-Benzolazo-1-hydroxy-2-carboxy-naphthalin；1-Hydroxy-4-(phenylazo)-2-naphthalenecarboxylic acid；1-hydroxy-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 4870-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: PDEMQBMBSZXGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-phenylazo-[2]naphthoic acid 在 tin 、 hydrochloride of tin dichloride 作用下， 生成 4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Guiterman, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 alkaline solution 作用下， 生成 1-hydroxy-4-phenylazo-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Guiterman, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,4-Benzenesulfonamide Derivatives as Glyoxalase I Inhibitors
  作者：Suaad Abdallah Audat、Qosay Ali Al-Balas、Buthina Abdallah Al-Oudat、Mo'ad Jamil Athamneh、Amanda Bryant-Friedrich

  DOI：10.2147/dddt.s356621

  日期：——

  azo coupling reaction of aniline derivatives and activated substituted aromatic compounds. To understand the binding mode of the active compounds at the active site of Glx-I, docking studies were performed. Results: Structure activity relationship (SAR) studies were accomplished which led to the identification of several compounds that showed potent inhibitory activity with IC50 values below 10 μM. Among

  背景：乙二醛酶系统是防御细胞机制之一，通过将细胞毒性甲基乙二醛转化为无毒乳酸，保护细胞免受内源性有害代谢物（主要是甲基乙二醛（MG））的侵害。乙二醛酶系统由两种酶乙二醛酶I、乙二醛酶II和催化量的还原型谷胱甘肽组成。癌细胞过度表达乙二醛酶 I，使其成为癌症治疗的靶点。已经进行了许多研究来鉴定有效的 Glx-I 抑制剂。 方法：为了发现和开发新型Glx-I抑制剂，设计、合成了一系列1,4-苯磺酰胺衍生物，并针对人Glx-I酶进行了体外生物学评价。根据搜索美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库获得的热门化合物，设计了 17 种化合物。利用苯胺衍生物和活化的取代芳香族化合物的偶氮偶联反应完成了目标化合物( 13-29 )的合成。为了了解活性化合物在 Glx-I 活性位点的结合模式，进行了对接研究。 结果：完成了结构活性关系 (SAR) 研究，鉴定出几种显示出有效抑制活性且 IC 50值低于 10
• Rege; Airan; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 43,44
  作者：Rege、Airan、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 161,178
  作者：Willstaetter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grandmougin, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3609
  作者：Grandmougin

  DOI：——

  日期：——