1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dienyl acetate | 1261727-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dienyl acetate
• CAS: 1261727-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: YVWCURYNACDZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dienyl acetate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1,4-dimethoxy-6-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-Arylalka-2,3-二烯基乙酸酯的金催化环化有效合成多取代萘衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001112
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dienol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-Arylalka-2,3-二烯基乙酸酯的金催化环化有效合成多取代萘衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001112

文献信息

• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-Arylalka-2,3-dienyl Acetates
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001112

  日期：2010.12

  An efficient synthetic strategy to generate differently polysubstituted naphthalenes and iodonaphthalenes through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-arylalka-2,3-dienyl acetates was described. Due to the substituent loading capability of both the aromatic ring and the allene moiety, different substituents may be introduced to the different locations of the naphthalenes. A possible mechanism

  描述了一种有效的合成策略，通过 1-arylalk-2,3-二烯乙酸酯的金催化环化反应生成不同多取代的萘​​和碘代萘。由于芳环和丙二烯部分的取代基负载能力，不同的取代基可被引入到萘的不同位置。在机理研究的基础上提出了涉及形成烯基和萘基金物种的反应的可能机制。金物种的碘化提供了碘代萘，这是通过偶联反应引入分子复杂性和多样性的有用构建块。