6,7-Dimethoxy-2-methyl-3(2H)-isochinolon | 51463-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-3(2H)-isochinolon
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methyl-3(2H)-isoquinolon；6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-3-one；6,7-dimethoxy-N-methyl-2H-3-isoquinolone；6,7-Dimethoxy-2-methylisoquinolin-3-one
• CAS: 51463-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MXOKNUQUERIZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 TpRuPPh₃(CH₃CN)2SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-methyl-3(2H)-isochinolon
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones through ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-en-5-ynyl and o-alkynylphenyl nitrones

  摘要：

  我们报道了一种新的催化合成α-吡啶酮和3（2H）-异喹啉酮的方法，该方法使用易于获得的3-烯-5-炔基硝酮和邻-炔基苯基硝酮作为原料；反应机理被提出涉及通过氧转移过程形成的亚胺基碳烯物种。

  DOI：

  10.1039/b910773h

文献信息

• Process for the preparation of 2H-3-isoquinolones
  申请人：UCB, Societe Anonyme

  公开号：US03954771A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  A process for the preparation of 2H-3-isoquinolones having the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, aryl, haloaryl, alkylaryl or alkoxyaryl; R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or halo-aralkyl, which comprises cyclizing an N-formyl-2-phenyl-acetamide of the formula ##SPC2## Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the same meaning as above, with a cyclodehydration agent. Said 2H-3-isoquinolones are useful as starting materials e.g. in the synthesis of 1,4-dihydro-1,4-etheno-isoquinolin-3(2H)-ones which are valuable chemotherapeutic agents in the treatment of disorders of the central nervous system, such as troubles of wakefulness, disorders of equilibrium and vertigo.

  一种制备具有以下式子的2H-3-异喹啉酮的过程：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基、卤代芳基、烷基芳基或烷氧基芳基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢、较低的烷基、较低的烷氧基烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、芳基、芳基烷基或卤代芳基烷基，该过程包括将上述式子中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4具有相同含义的N-甲酰基-2-苯基乙酰胺与环缩脱水剂环化。所述2H-3-异喹啉酮可用作起始材料，例如在合成1,4-二氢-1,4-乙烯-异喹啉-3（2H）-酮方面，该化合物是治疗中枢神经系统疾病的有价值的化疗药物，例如清醒障碍、平衡障碍和眩晕等。