1,2-diphenyl-2-(4-bromophenyl)ethanone | 1443223-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(3-fluorophenyl)ethanone；2-(3-fluorophenyl)-1,2-diphenylethan-1-one；2-(3-Fluorophenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 1443223-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: JTPKGBBKGKRLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二苯基乙烯基)-3-氟苯 在 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到1,2-diphenyl-2-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三芳基取代烯烃电化学需氧 Wacker 型氧化生成 1,2,2-三芳基乙酮

  摘要：

  通过以 O 2作为唯一氧源的电化学瓦克型氧化，开发了一种从三芳基取代的烯烃中有效合成各种 1,2,2-三芳基乙酮的方法。它提出了瓦克型氧化将其底物范围扩展到三取代烯烃的第一个实例。该方法不含过渡金属，与各种官能团相容，并且可以在温和的条件下进行，从而获得令人满意的产率。机械实验表明 C O 键的形成是通过阳离子碳物质和超氧自由基之间的反应发生的，其中涉及富电子取代基的 1,2-位移。

  DOI：

  10.1039/d3cc05770d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• PROCESS FOR CREATING CARBON-CARBON BONDS USING CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N. R.S.)

  公开号：US20150166464A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention concerns a process for preparing a compound of formula (I) by reaction between a compound of formula (II) and a compound of formula (III) in the presence of a copper-containing catalyst, a ligand and base. The invention also concerns the implementing of this process for the preparation of building blocks to prepare molecules of interest in particular in the pharmaceutical, agro-chemical fields, etc.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法(I)的过程，该方法通过在含有铜催化剂、配体和碱的情况下，使式化合物(II)和式化合物(III)发生反应而得到。该发明还涉及利用该方法制备建筑块，以准备在特定领域，特别是在制药、农药等领域中感兴趣的分子。
• Direct Copper-Catalyzed α-Arylation of Benzyl Phenyl Ketones with Aryl Iodides: Route towards Tamoxifen
  作者：Grégory Danoun、Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201206024

  日期：2012.12.14

  No activation needed: The first efficient method for direct α‐arylation of non‐activated or non‐protected family of enolizable ketones with simple aryl iodides employs a catalytic copper system. The method shows potential for the easy and step‐economical synthesis of tamoxifen, the most commonly administrated drug for the management of breast cancer. R, R′, R′′ = electron‐donating or electron‐withdrawing

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。
• PROCEDE DE CREATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE A PARTIR DE COMPOSES CARBONYLES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2858966B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• US9656947B2
  申请人：——

  公开号：US9656947B2

  公开（公告）日：2017-05-23