androst-4-ene-19-ol-6,17-dione | 204330-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-19-ol-6,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 204330-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: DPHYGQAKQMREMZ-JELDOXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene-19-ol-6,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以50%的产率得到17β,10-dihydroxyandrost-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  19-Oxygenated Derivatives of Androst-4-ene-6,17-dione and Androst-5-ene-4,17-dione as Catalytic Probes for the Active Site of Aromatase.

  摘要：

  雄甾-4-烯-6，17-二酮（4）及其 5-烯-4-酮类似物 9 是芳香化酶的良好竞争性抑制剂，为了深入了解它们在该酶活性位点的结合方式，我们对其 19-氧代衍生物作为人胎盘芳香化酶抑制剂进行了评估。与相应的母体 19-甲基类固醇相比，19-羟基类固醇 6、7 和 10 以及 19-氧代类似物 8 和 12 的竞争性抑制效果要差得多。17-酮抑制剂 4、6 和 10 分别转化为 17β-醇 5、7 和 11 后，对酶的亲和力明显下降。结果表明，类固醇 4 和 9 与活性位点的结合方式与底物雄烯二酮的结合方式类似 (1)。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.1134
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxyandrost-4-ene-6,17-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到androst-4-ene-19-ol-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of androst-5-en-17-one with hypobromous acid and its use for synthesis of 19-oxygenated 5-ene and 4-en-6-one steroids

  摘要：

  Reaction of androst-5-en-17-one (1) with hypobromous acid using a short reaction rime (30 min) along with a careful isolation procedure gave, for the first time, the addition 5 alpha-bromo-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (3), in 43% yield. This bromohydrin was much more reactive than 5 alpha-brormo-3 beta-acetoxy-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (4) towards KHCO3 and HClO4. The high reactivity of compound 3 was found ro be a principal reason for the difficulty in isolating this compound the addition reaction so far. 19-Hydroxyandrost-5-en-17-one (16) and androst-5-ene-17,19-dione (18), ns well ns 19-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (28) and androst-4-ene-6,17,19-trione (29), were synthesised through hypoiodite reaction of the bromohydrin 3 as a key reaction. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00136-0