2,9,11,14-tetraoxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane-3,6-dione | 14505-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,9,11,14-tetraoxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane-3,6-dione
• 英文别名: 2,9,11,14-tetraoxadispiro[4.1.5.3]pentadecane-3,6-dione；2,9,11,14-Tetraoxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecan-3,6-dion；3,5,5-Tris-hydroxymethyl-dihydro-desoxy-patulinsaeurelacton-methylenaether
• CAS: 14505-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: GLIVRTHNFZCPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 2,9,11,14-tetraoxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane-3,6-dione 、 溶剂黄146 生成 (+-)-9,9-bis-hydroxymethyl-2,7-dioxa-spiro[4.5]decane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Olsen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 101,108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰丙酸 在 amberlyst-15 H⁺ form 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,9,11,14-tetraoxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  硫酸和Amberlyst-H +催化可再生酮酸与低聚甲醛的缩合反应：合成新的双螺双内酯环系统2,9,13-三恶二螺[4.1.4.3]十四烷-3,6,10-三酮†

  摘要：

  硫酸和Amberlyst-H +催化的可再生原料乙酰丙酸与多聚甲醛在80°C的纯净条件下的缩合反应，在91-中得到2,9,11,14-四恶二螺[4.1.5.3] pentadecane-3,6-dione收率93％，其中通过单晶X射线晶体学确认了结构。4-酮庚二酸和低聚甲醛在80°C的类似缩合反应可得到2,9,13-三恶二螺[4.1.4.3]十四烷-3,6,10-三酮。发现这种新的双螺双内酯由具有对称平面的异构体的1.6∶1混合物组成，该对称平面将四氢-2 H-吡喃-4-酮环通过羰基二等分。

  DOI：

  10.1039/c7ra02303k