2-acetoxy-7-benzyloxy-3-isopropylnaphthalene | 1257231-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-7-benzyloxy-3-isopropylnaphthalene
• 英文别名: (7-Phenylmethoxy-3-propan-2-ylnaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 1257231-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: UMMPFUQVWBBDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-7-benzyloxy-3-(prop-1-en-2-yl)naphthalene 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-acetoxy-7-benzyloxy-3-isopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q

文献信息

• Nicholas Reactions in the Construction of Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenones. The Total Synthesis of Microstegiol
  作者：Rafiq A. Taj、James R. Green

  DOI：10.1021/jo102127q

  日期：2010.12.3

  construction of cyclohepta[de]naphthalenes by way of ring closing metathesis and intramolecular Friedel−Crafts reactions, respectively, is described. Deprotection of the C-7 oxygen function to the corresponding naphthol allows tautomerization to cyclohepta[de]naphthalene-1-ones upon seven-membered-ring closure in most cases, and replacement of the C-2 oxygen function in the naphthalene by a methyl group ultimately

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。