ethynylcorannulene | 663617-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: ethynylcorannulene
• 英文别名: 1-ethynylcorannulene；2-Ethynylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 663617-07-0
• 化学式: C₂₂H₁₀
• 分子量: 274.321
• InChiKey: NVXXHJVNJJJNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynylcorannulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有平面和非平面芳香基团的π-共轭离散低聚物

  摘要：

  通过迭代金属催化偶联方案合成了一类新的 π 共轭低聚物，其特征是非平面多环芳烃蒌烯和平面芳族单元噻吩。两个结构基序通过乙炔键连接。在较短的低聚物中，一个噻吩单元连接到一个或两个芴烯上。在更高级的类似物中，两个、三个和四个噻吩单元分别与三个、四个和五个芴烯单元交替放置。光物理研究揭示了扩展的 π 效应，这些效应最初随着低聚物长度的变化而增加然后减弱。值得注意的是，发现较长的低聚物对于非线性吸收和发射特性具有高度活性。具有三个芴烯和两个噻吩单元的低聚物表现出 600 GM 的双光子吸收截面和双光子激发的强绿色发光。因此，这项工作引入了在 π 共轭离散低聚物设计中结合平面和非平面芳香基序的概念，建立了这种混合材料的合成可行性，报告了它们的光物理特性，预计将对未来的研究目标产生重大影响，并且发现了蒌烯衍生物在通过 π 桥延伸时可以表现出优异的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12468
• 作为产物：
  描述：

  心环烯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethynylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives

  摘要：

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c2cc34008a

文献信息

• Synthesis and Properties of Monosubstituted Ethynylcorannulenes
  作者：Jay S. Siegel、Carissa S. Jones、Eric Elliott

  DOI：10.1055/s-2003-44996

  日期：——

  The solution-phase synthesis of corannulene has been modified and it is now possible to prepare multi gram quantities of corannulene more efficiently, with considerably less toxic reagents. Cross-coupling of bromocorannulene with TMS-acetylene and phenylacetylene affords novel ethynyl-containing corannulene derivatives. Deprotection of TMS-ethynyl corannulene affords the naked alkyne, which can be cross-coupled with pentafluoroiodobenzene and bromocorannulene to afford the appropriate alkyne derivatives. The photophysical properties of this new and novel family of alkyne-containing corannulene derivatives has been evaluated and all of the new derivatives exhibit low to moderate quantum efficiencies.

  相溶液相合成法已对corannulene进行了修改，现在可以更高效地准备多克量的corannulene，并且所需的毒性试剂显著减少。溴corannulene与TMS-乙炔和苯乙炔的交叉耦合反应生成新型的含乙炔的corannulene衍生物。去保护TMS-乙炔corannulene可以得到裸炔，这种烃可以与五氟碘苯和溴corannulene进行交叉耦合反应，从而生成适当的炔烃衍生物。这一新颖的含炔corannulene衍生物家族的光物理特性已经被评估，所有新增衍生物均显示出低至中等的量子效率。
• The development of corannulene-based blue emitters
  作者：James Mack、Philip Vogel、Derek Jones、Necati Kaval、Art Sutton

  DOI：10.1039/b705621d

  日期：——

  Novel blue emitters were synthesized based on the fullerene fragment corannulene. 1,2- bis(corannulenylethynyl)benzene and 1,4-bis(corannulenylethynyl)benzene were designed, synthesized, and shown to exhibit significant red shifts in their absorption spectra as compared to that of the parent corannulene. Photoluminescence studies show both 1,2- bis(corannulenylethynyl)benzene and 1,4- bis(corannulenylethynyl)benzene gives enhanced blue luminescence compared to the parent corannulene structure. 1,4-bis(corannulenylethynyl)benzene was observed to give intense blue luminescence when excited at 400 nm. DFT and TD-DFT calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  基于富勒烯片段茱萸烯合成了新型蓝色发光体。设计、合成了 1,2-双（芫烯乙炔基）苯和 1,4-双（芫烯乙炔基）苯，与母体芫烯相比，它们的吸收光谱显示出明显的红色偏移。光致发光研究表明，1,2-双（芫荽烯乙炔基）苯和 1,4-双（芫荽烯乙炔基）苯的蓝色发光强度都比母体芫荽烯结构要强。据观察，当在 400 纳米波长处激发时，1,4-双（芫荽烯乙炔基）苯会发出强烈的蓝色荧光。研究人员进行了 DFT 和 TD-DFT 计算，结果表明与观察到的实验结果一致。
• 糖偶联-1,2,3-三氮唑取代的多环芳烃衍生物 及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN107641141B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物及制备方法，糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物，其结构如式(I)所示：药理学实验证明，本发明的糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物(I)对人肝癌细胞HepG2具有强烈的抑制作用。
• 糖偶联-1,2,3-三氮唑取代的多环芳烃衍生物 在制备抗癌药物的用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN107652338B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物在制备抗癌药物的用途，糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物，其结构如式(I)所示：药理学实验证明，本发明的糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物对本发明的糖偶联‑1,2,3‑三氮唑取代的多环芳烃衍生物对肺癌(H460)、胃癌(HGC27)、骨髓瘤(H929)、宫颈癌(Hela)、肝癌(HepG2)、前列腺癌(DU145)、结肠癌(HT29)有不同程度的抑制作用。
• Desulfitative Sonogashira cross-coupling of thiopyronin for the synthesis of NIR arylacetylene-containing rhodamines
  作者：Guangshuai Zhou、Nathaniel Finney、Yali Wang

  DOI：10.1039/d3cc05995b

  日期：——

  A classical, safe and efficient red-shift strategy contributing to NIR arylacetylene-containing rhodamines has been developed via the desulfitative Sonogashira cross-coupling reaction of thiopyronin for the first time, exhibiting a broad substrate scope with good yields. In addition, compound 3m shows great potential for application as a singlet oxygen probe, demonstrating the practicality of the method

  首次通过硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联反应开发了一种经典、安全且高效的红移策略，有助于产生近红外芳基乙炔含罗丹明，该策略具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，化合物3m显示出作为单线态氧探针的巨大应用潜力，证明了该方法的实用性。