(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one | 1259544-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one
• CAS: 1259544-59-6
• 化学式: C₃₀H₆₆O₅Si₃
• 分子量: 591.108
• InChiKey: KNYNUFATWKQVFJ-GZGDWUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)octanamide 在 甲基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925