(2R,3S,4S,5R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)octanamide | 1259545-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)octanamide
• CAS: 1259545-02-2
• 化学式: C₃₁H₆₉NO₆Si₃
• 分子量: 636.148
• InChiKey: XVNMRPAEURZLJG-MJOVFQHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)octanamide 在 甲基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-3-methyloxetan-2-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,4S,5R,7R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)octanamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925