1-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 715-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-<1-Difluormethyl-vinyl>-naphthalin
• CAS: 715-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 204.219
• InChiKey: ZSTLZAPTCMYUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α，α-二氟甲基化和α-氟甲基化叔醇

  摘要：

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02792
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-difluormethyl-<1>naphthyl-carbinol 在 phosphorus pentoxide 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of vinyl naphthalenes with fluorinated side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905944

文献信息

• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Fluoroalkyl-Substituted Alkenes to Access Chiral Fluoroalkylboronates
  作者：Ming Hu、Boon Beng Tan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c06488

  日期：2022.8.24

  Selective defluoroborylation and asymmetric hydroboration reactions of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes with pinacolborane (HBpin) have been developed with cobalt catalysts generated from Co(acac)2 and bisphosphine ligands. A variety of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes undergo this enantioselective hydroboration, affording the corresponding chiral alkylboronates containing fluoroalkyl-substituted

  氟烷基取代的末端烯烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的选择性脱氟硼化反应和不对称硼氢化反应已使用由 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂进行了开发。多种氟烷基取代的末端烯烃进行这种对映选择性硼氢化，得到相应的含有氟烷基取代的立体碳中心的手性烷基硼酸酯，具有高对映选择性（高达 98% ee）。这种不对称硼氢化为合成各种含有氟烷基取代的立体碳中心的手性有机氟化合物提供了通用基础。