(1S,3R)-3-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 1256556-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,3R)-3-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• CAS: 1256556-30-5
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃
• 分子量: 423.511
• InChiKey: DNHBRVYKGBNBHX-YCTYLWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,3R)-3-((R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚 、 (2S)-3-(1,3-benzodioxole-5-yl)-2-methylpropanal 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1S,3R)-3-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-propan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b