2,5-bis(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,4-dioic acid | 1394905-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-bis(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,4-dioic acid
• CAS: 1394905-73-7
• 化学式: C₃₀H₂₂O₄
• 分子量: 446.502
• InChiKey: VWLHEGOIITYDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,4-dioic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学阻断的稳定七氮杂环戊二烯和八氮杂环丁烯：基态的闭壳还是开壳？

  摘要：

  具有开壳单线态双自由基基态的多环芳烃具有重要意义，并且在材料科学中具有潜在应用。然而，固有的高反应性使得它们的合成和表征非常具有挑战性。在这项工作中，开发了一种方便的合成路线来合成两种具有良好稳定性的动力学封闭的七氮杂 (HZ-TIPS) 和八氮杂 (OZ-TIPS) 化合物。通过结合不同的实验方法系统地研究了它们的基态电子结构，包括稳态和瞬态吸收光谱、变温核磁共振、电子自旋共振 (ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、FT Raman 和 X -射线晶体学分析，由不受限制的对称破缺密度泛函理论 (DFT) 计算辅助。所有这些都表明，七氮杂环衍生物 HZ-TIPS 具有闭壳基态，而其具有较小能隙的八氮杂环戊二烯类似物 OZ-TIPS 作为开壳单线态双自由基存在，具有较大的双自由基测量值 (y = 0.56)。为 HZ-TIPS（σ((2))(max) = 920 GM at 1250

  DOI：

  10.1021/ja304618v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,4-dioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,5-bis(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,4-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学阻断的稳定七氮杂环戊二烯和八氮杂环丁烯：基态的闭壳还是开壳？

  摘要：

  具有开壳单线态双自由基基态的多环芳烃具有重要意义，并且在材料科学中具有潜在应用。然而，固有的高反应性使得它们的合成和表征非常具有挑战性。在这项工作中，开发了一种方便的合成路线来合成两种具有良好稳定性的动力学封闭的七氮杂 (HZ-TIPS) 和八氮杂 (OZ-TIPS) 化合物。通过结合不同的实验方法系统地研究了它们的基态电子结构，包括稳态和瞬态吸收光谱、变温核磁共振、电子自旋共振 (ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、FT Raman 和 X -射线晶体学分析，由不受限制的对称破缺密度泛函理论 (DFT) 计算辅助。所有这些都表明，七氮杂环衍生物 HZ-TIPS 具有闭壳基态，而其具有较小能隙的八氮杂环戊二烯类似物 OZ-TIPS 作为开壳单线态双自由基存在，具有较大的双自由基测量值 (y = 0.56)。为 HZ-TIPS（σ((2))(max) = 920 GM at 1250

  DOI：

  10.1021/ja304618v