3-(3,4-Dichloroanilino)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one | 1548515-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(3,4-Dichloroanilino)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dichloroanilino)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1548515-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂N₃O
• 分子量: 378.301
• InChiKey: DARUBUAJZKWDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dichloroanilino)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32.43%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)(4-fluorobenzyl)amino-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型胆固醇酯转移蛋白抑制剂N，N -3-苯基-3-苄基氨基丙酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列N，N -3-苯基-3-苄基氨基丙酰胺衍生物被鉴定为新型CETP（胆固醇酯转移蛋白）抑制剂。在我们先前的研究中，先导化合物L10是通过基于药效团的虚拟筛选发现的（Dong-Mei Zhao等人，2014）。通过系统结构变化和生物学测试，发现了基于L10（IC 50 8.06μM）的化合物HL6（IC 50 10.7μM）。结构-活性关系（SAR）的进一步优化导致N，N-3-苯基-3-苄基氨基脯氨酰胺衍生物作为新型CETP抑制剂。合成它们并通过BODIPY-CE荧光测定法对CETP进行评估。其中，HL16（IC 50 0.69μM）是一种体外高效CETP抑制剂。另外，HL16在体内通过仓鼠表现出有利的HDL-C增强和LDL-C降低。进行了HL16到CETP的分子对接。结合模式表明HL16占据了CETP结合位点并与关键氨基酸残基形成相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,4-Dichloroanilino)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于药理学的新型3-（（3,4-二氯苯基）（4-取代的苄基）氨基）丙酰胺作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要胆固醇酯转移蛋白（CETP）是一种血浆糖蛋白，在降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平和增加低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平中起重要作用。抑制CETP可能是治疗动脉粥样硬化的一种新疗法。在本文中，我们报告了ZINC / big-n-greasy数据库的基于配体的药效团模型的开发和基于药效团的虚拟筛选，从而导致了化合物H-10在体外的潜在CETP抑制剂的鉴定。基于H-10，设计，合成了一系列3-（（3,4-二氯苯基）（4-取代的苄基）氨基）丙酰胺，并针对CETP进行了评估。发现化合物4l具有最佳活性，在10μmol/ L下导致对CETP的85.0％抑制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.033